Правило Марковникова В. В. Суштина и примјери
У хемијским реакцијама на месту уништења, двоструковезе у алкенима и тројна у алкинама могу причврстити различите честице. Који су закони који регулишу овај процес? Понашање асиметричних хомолога етилена током хидохалогенације и хидрације проучавало је руски научник ВВ Марковников. Открио је да механизам реакције зависи од тога колико је водик везан за угљеник у двострукој вези. Хипотеза коју је изнијела научник потврђена је након открића у пољу структуре атома. Правило Марковников поставило је основу за стварање научне теорије која има практичну примену. Омогућава рационалније организовање производње полимера, мазива, алкохола.
Правило Марковников
Руски научник у свом послу пуно временапосвећен истраживању механизма додавања асиметричних реагенса на незасићене угљоводонике. У свом чланку објављеном на немачком језику 1870. В. Марковников скренуо је пажњу научне заједнице на селективност интеракције халидних водоника са атома угљеника који су присутни у двоструким везама у несиметричним алкенима. Руски истраживач је навела податке које је експериментално прибавио у својој лабораторији. Марковников је написао да се халоген нужно придружи атому угљеника, који садржи најмањи број атома водоника. Велика популарност рада научника стекла је почетком 20. века. Хипотеза о механизму интеракције коју је предложио назвао је правило Марковниковог.
Живот и рад органског научника
- примљена циклобутандицарбоксилна киселина;
- истраживали уље Кавказа и открили у њему органске супстанце посебне композиције - нафтене;
- утврдила разлику у температурама топљења једињења са разгранатим и праволинијским ланцима;
- доказао је изомеризам масних киселина.
Рад научника значајно је допринео развоју домаћих хемијских наука и индустрије.
Суштина хипотеза коју је изнео Марковников
Научник је много година посветио проучавању реакцијадодавање реагенса на незасићене угљоводонике са једном двоструком везом (алкени). Напоменуо је да ако је водоник присутан у једињењима, онда је упућен на тај атом угљеника, који садржи више честица ове врсте. Анион се придружи суседном угљенику. То је Марковниковово правило, његова суштина. Научник је бриљантно предвиђао понашање честица, чија структура у то време још увек није имала јасне идеје. У складу са правилом, комплексне супстанце које имају састав ХКС додају се етиленским угљоводоницима, где Кс:
- халоген;
- хидроксил;
- кисели остатак сумпорне киселине;
- друге честице.
Модерно звучање Марковниковог правилаФормулација научник разликује од: атома водоника са НХ молекула прикључног алкена је усмерена угљеник двогубу везу у томе већ садржи више водоник, а Кс је честица иде најмање хидрогенисаног атома.
Механизам везивања електрофилних честица
Размотрите врсте хемијских трансформација у којима се примењује правило Марковников. Примери:
- Реакција додавања на пропен водониклорид. Током интеракције између честица, двострука веза се разбија. Хлорни анион се шаље мање хидрогенизованом угљенику који је био у двострукој вези. Водик ступа у интеракцију са најхидрогенованијим од ових атома. 2-хлор пропански облик.
- У реакцији додавања молекула воде, хидроксил из свог састава је погодан за мање хидрогенизовани угљеник. Водик је везан за најхидрогенизованији атом са двоструком везом.
Постоје изузеци од предложеногМарковниковово правило у оним реакцијама где су реагенси алкени, у којима угљеник у двострукој вези већ има низ електронегативних група. Делимично се бира густину електрона на коју се обично привлачи позитивно наелектрисани водоник. Правило такође није примећено у реакцијама које пролазе кроз радикални, а не електрофилни механизам (ефекат Харисх-а). Ови изузеци не умањују утемељеност правила који је добио изузетни руски органски хемичар ВВ Марковников.
